【合成题】22考研第二十九题——1,8-二羰基化合物的合成

2023-10-10 09:46:51 考研全封闭辅导班 7

[摘要]

题目：以乙炔为有机原料合成下列化合物：尽量别看最后的答案~~自己先思考一会！逆合成分析：本题为1,8-二羰基化合物的合成，且分子中存在双键。可根据目标物的对称性，首先转换烯烃为炔烃；然后将碳碳三键两侧的碳碳单键根据1,4-加...

题目：以乙炔为有机原料合成下列化合物：

尽量别看最后的答案~~自己先思考一会！

逆合成分析：

本题为1,8-二羰基化合物的合成，且分子中存在双键。可根据目标物的对称性，首先转换烯烃为炔烃；然后将碳碳三键两侧的碳碳单键根据1,4-加成进行切断，得到两个合成子的等价物：乙炔二锂、3-丁烯-2-酮；后者可以由乙炔钠和乙醛反应，然后经过官能团的多次转化得到。

合成路线：

首先乙炔在硫酸汞的硫酸溶液条件下发生亲电加成反应得到乙醛，再把乙醛与乙炔钠发生亲核加成反应得到相应的炔醇。接着将炔键用lindlar试剂还原为双键，羟基用sarrett试剂氧化为酮羰基，得到3-丁烯-2-酮。之后将其再与乙炔锂试剂发生两次1,4-亲核加成反应，最后再用lindlar试剂还原三键即可得到目标产物。

考察反应：

炔烃亲电加成反应

亲核加成反应（点击查看）

lindlar试剂

sarrett试剂（点击查看）

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